En 1340 la zona del Estrecho vivió una crítica situación en la que se vieron envueltos los ejércitos y las flotas de cristianos y musulmanes. Como consecuencia de aquellas circunstancias bélicas, la villa de Tarifa fue sometida a un sufrido asedio de 36 días de duración por parte de los musulmanes norteafricanos y granadinos, provocando que un ejército castellano-portugués se desplazara desde Sevilla para levantar el cerco tarifeño. En ninguna otra ocasión un ejército tan numeroso cercó Tarifa, sin embargo los defensores de la villa resistieron heroicamente bajo la dirección de su alcaide, Juan Alfonso de Benavides, personaje al que destacan las crónicas castellanas por su lealtad al rey Alfonso XI y por ofrecerse voluntario para tal empresa en unos momentos realmente difíciles. Palabras claves: Alfonso XI - Abu l-Hasan - Estrecho de Gibraltar - Tarifa - Juan Alfonso de Benavides.